Em meados da década de 1950, a Gulfstream apresentou um dos primeiros aviões executivos ao mercado da aviação civil, nada menos que o lembrado Grumman Gulfstream I (também chamado de G1 ou G159), como informa o Aviacionline. Esta aeronave singular, vanguardista para a época, fez seu primeiro voo em junho de 1958, dando início a uma história de sucesso.
O avião em questão possuía trem retrátil, asa baixa, com 2 turboélices Rolls-Royce Dart 529-8X que lhe forneciam 2185 HP de cada lado. Com essas características, o G-1 voava a Mach 0,54, teto de cruzeiro de 30.000 pés transportando 12 passageiros, com alcance de 2.000 milhas (ou até 24 passageiros em configuração de alta densidade).
Esta aeronave corporativa fez seu primeiro voo em 14 de agosto de 1958, de Bethpage (Long Island). Ressalta-se que esta plataforma foi utilizada para outras configurações como versão para companhias aéreas regionais, versões militares, missões especiais e marinha.
Na primavera de 1959, a Gulfstream obteve o certificado de tipo da Federal Aviation Administration (FAA). Nesse mesmo ano entrou em serviço, sendo comercializadas cerca de 200 aeronaves.
O consórcio Grumman Gulfstream então desenvolveu o Gulfstream II. Neste projeto os motores turboélice, em postes abaixo das asas, foram alterados para motores a jato Rolls Royce Spey, em arranjo diferente, abaixo da empenagem. Uma das características que chamou a atenção foi a modificação do perfil de sua asa, incorporando o da aeronave Grumman A6-Intruder.
Assim, o Gulfstream II excedeu a altitude de cruzeiro do seu antecessor. O mesmo destino se abateu sobre a sua autonomia, deixando de lado potenciais concorrentes como o Lockheed JetStar, o Hawker Siddeley HS-125, o Dassault Falcon 20 Mistere e o norte-americano Sabreliner.
Mais tarde, durante as vendas do G-II, a Grumman decide se separar do consórcio e a empresa muda suas instalações para Savannah em 1967. Mais tarde, entra na holding American Jet Corporation.
Com o tempo veio o desenvolvimento do Gulfstream III, melhorando a plataforma anterior, acrescentando um aumento no MTOW e novos aviônicos. A novidade foi sem dúvida a opção de incorporar “Tip tanks” ou “Winglets” à unidade, certificando estes STC anos depois.
Durante a década de 1970, a empresa manteve um número sustentado de vendas e, em 1983, a empresa Paulson, proprietária da marca na época, mudou para Gulfstream Aerospace Corporation.
Entre 1985 e 1995, os Gulfstream G-IV e GV foram desenvolvidos, abrindo o mercado para executivos de ultralongo alcance. No início de 2000, a General Dynamics adquiriu a empresa.
Nos últimos 25 anos, a Gulfstream acabou se consolidando, desenvolvendo as novas gerações de aeronaves executivas, como o G280, G400, G500, G600, G650, G650ER, G700, e o último expoente da marca, G800.
